Hallo Holger,
ich denke, das war der längste Beitrag, den ich je gelesen habe, und ich habe ihn ganz gelesen! 
Beneidenswert, dass Du unter "Deinen" Sternen schlafen kannst... und Dir dieses Hobby gönnst!
Spannende Geschichte, die Du da geschrieben hast!
Gerne würde ich zu jeder Überlegung Antworten, aber das können andere besser, die auch einen Dobson haben. Generell kann ich nur von mir sagen: viele erfahrene Sterngucker und Hobbyastronomen sind mit der Zeit dazu gekommen, gute Okulare anzuschaffen, langsam, aber beständig. Denn sie machen die Hälfte der Beobachtungsfreude aus und behalten über Jahre meist 2/3 ihres Wertes. Bevor man also doppelt kauft (einmal günstig und dann doch teuer), ist es einfacher, gleich auf das Bessere zu sparen.
Ich würde also zu einer guten Barlow raten (TeleVue o.ä.) und später einem guten Weitwinkel-Okular (TeleVue Delos oder Baader Morpheus o.ä.) in der 300 Euro-Klasse. Beides hast Du dann für´s Leben, oder Du verlierst im Fall eines Verkaufs Du nicht allzu viel.
lg
Niki
